Nel 1976 diviene assistente di Paolo Grassi al Teatro alla Scala, e dopo la nomina di quest’ultimo alla presidenza della Rai, Fontana collabora col sovrintendente Carlo Maria Badini sino al luglio del 1979.
Il 1 agosto 1979 assume la carica di amministratore delegato della Fonit-Cetra, azienda discografica pubblica di proprietà della Rai.
Dal 1983 al 1986 dirige il settore musica della Biennale di Venezia, incentrando la programmazione sul tema del superamento delle linee di demarcazione tra musica colta e musica popolare.
Nel 1984 è nominato sovrintendente del Teatro Comunale di Bologna, che dirige sino al 1990.
Dal 1990 al 2005 è stato sovrintendente del Teatro alla Scala di Milano. Quindici anni nei quali, tra le altre cose, promuove la trasformazione dell’Ente in Fondazione a diritto privato e allo stesso tempo contribuisce all’adeguamento tecnologico del palcoscenico e il restauro conservativo, oltre all’apertura delle nuovi sedi della scuola di ballo e i laboratori di costruzione delle scene, costumi e attrezzerie.
Negli anni accademici 2005-2006 e 2006-2007, quale professore a contratto, ha insegnato all’Università Statale di Milano nel corso di laurea in Scienze dello Spettacolo. Negli anni ’90 insegna periodicamente, sempre come professore a contratto, Storia dell’Organizzazione Teatrale all’Università di Pavia.
Dal 1 ottobre 2012 al 16 luglio 2014, in occasione delle celebrazioni del centenario della nascita di Vedi, è stato Amministratore Esecutivo del Teatro Regio di Parma.
Ha collaborato con il Corriere della Sera.
Dal 12 settembre 2013 è Presidente dell’A.G.I.S.